白藜芦醇早在1924年被发现,于1940年被日本人首次从
毛叶藜芦(Veratrum grandiflorum)的根中分离得到。
[2] 1976年,在葡萄的叶片也中发现了Res(白藜芦醇),是植物体在逆境或遇到病原侵害时分泌的一种抗毒素,紫外线照射、机械损伤及真菌感染时合成急剧增加,故称之为植物抗菌素(phytoalexin)。人们已经在700多种植物中发现了Res,包括12科31属72种植物,其中葡萄、虎杖及花生等人类食品中含量较高。
[2] 理化性质
白藜芦醇(3-4'-5-trihydroxystilbene)是一种非黄酮类多酚化合物,
[3] 其化学名称为3,4',5-三羟基-1,2-二苯基乙烯(3,4',5-芪三酚)
[4] ,分子式为C
14H
12O
3,分子量为228. 25。白藜芦醇的纯品外观为白至淡黄色粉末,无味,难溶于水,易溶于
乙醚、
三氯甲烷、
甲醇、
乙醇、
丙酮、
乙酸乙酯等有机溶剂,熔点253~255℃,升华温度261℃。与
氨水等碱性溶液可显红色,与三氯化铁-铁氰化钾可发生显色反应,利用此性质可以鉴定白藜芦醇。
[3] 天然的白藜芦醇有顺、反两种结构,自然界中主要以反式构象存在,两种结构可以分别与葡萄糖结合,形成顺式和反式白藜芦醇糖苷。而顺式和反式的白藜芦醇糖苷在肠道中
糖苷酶的作用下可以释放出白藜芦醇。在紫外光线照射下,反式白藜芦醇能够转化为顺式异构体。白藜芦醇及其糖苷分子式见图1。
[3] 白藜芦醇在366nm的紫外光照射下会产生荧光。Jeandet等人确定了白藜芦醇的紫外光谱特性以及它在2800~3500cm(OH键)及965cm(双键的反式)的红外吸收峰。
[4] 实验证明,只要完全隔绝光线,即使放置几个月,反式白藜芦醇也是稳定的,在高pH缓冲液除外。