磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine,
PS)又称丝氨酸磷脂,二酰甘油酰磷酸丝氨酸,简称PS,是一类普遍存在的磷脂,通常位于细胞膜的内层,磷酯化合物中的磷酸甘油酯类,是细胞膜组分之一,与一系列的膜功能有关。尤其在人体的神经系统,是大脑的细胞膜的重要组成成分之一,同时对大脑的各种功能(尤其是对大脑的记忆力和情绪的稳定)起到重要的调节作用,如它能影响着细胞膜的流动性、通透性,并且能激活多种
酶类的代谢和合成。如人
红细胞膜上就有
磷脂酰胆碱(占19%)、
鞘磷脂(占8%)、
磷脂酰乙醇胺(占16%)和磷脂酰丝氨酸(占10%)。并且只有后者在细胞膜上具有净负电荷,有助于膜的不对称性。还能
活化已损伤表面
凝血酶原。并与磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺在体内可互相转化。由于R1和R2的各不相同而使磷脂酰丝氨酸实际成了一类化合物的总称。
1942年由Jordi Folch首次提取并定性。PS由三部分组成:亲水性的甘油骨架为头部,两个较长烃链的
亲油基团为尾部。头部由三个
基团组成:丝氨酸残基与磷酸残基结合后与C-3位
甘油的
羟基连接;甘油的另外两个羟基分别与脂肪酸成酯后组成尾部。甘油C-2位的脂肪酸与C-1位的脂肪酸相比,
碳链一般更长,而且不饱和键更多。磷脂酰丝氨酸(PS)指的是一组化合物,而并非单一成分,这是由于不同来源的原料提取的产品脂乙酰残基变化非常大。PS具有双亲性,即它有
亲水性的同时又具有
亲油性。其结构决定了它的独特性质,带有负电荷的头部为亲水性(或
水溶性),由脂肪酸组成的尾部为
亲脂性(或
脂溶性)。
产品呈白色或淡黄色松散
粉末,能
乳化于水。不溶于乙醇、甲醇;溶于
氯仿、
乙醚、
石油醚。人工合成物仅溶于氯仿。从牛脑提取物在室温内,又暴露于空气中,则每日变性约0.5%。天然物(L-α-磷脂酰-L-丝氨酸)多由牛(羊)脑或大豆等提取。由于R1和R2差异,实是诸多化合物的混合物。如牛脑制品其R1和R2的大致组成:16:0,约1%;1.8:0,40%~41%;18:1,28%~30%;18:3,约4%;18:4,约1%;20:4,约1%;20:5,约2%;22:6,9%~14%。人工合成产品具有很多
异构体,
纯化过程复杂。如合成产品1,2-二、二十六烷酰-rac-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸,C38H74NO10P,
分子量336.0。
磷脂酰丝氨酸(PS)可由人体利用丝氨酸合成产生,它可影响脑内化学讯息的传递,并帮助脑细胞储存和读取资料,是维持大脑正常记忆力、反应和健康情绪的重要营养元素。